《错在新宿》承接《小男人周记》，依然聚焦于梁宽（郑丹瑞 饰）与妻子Ann（郑裕玲 饰）的婚姻关系。不同于前作中梁宽在与妻子分居期间的暧昧情事尚有情可原，续集中他在与 Ann 重修旧好后仍然出轨，更凸显其行为的不可原谅。刻划 Ann 对婚姻的忠诚故事一开始述说梁宽、妻子Ann与好友Q太郎（文隽 饰）、大蛊惑（黎彼得 饰）等人结伴出海游玩。大蛊惑带着年轻女友同行，令人意外的是，Ann在海中巧遇前男友Alan，两人一番畅谈，往日情谊似乎未曾淡去。这样的情况免不了引起梁宽的忌妒心，他开始频频追查Ann与Alan的往来，而 Alan 确实有意重拾旧情。但 Ann 决心与梁宽复合，遂断然拒绝。讽刺的是，当 Ann 坚守着婚姻的承诺，却浑然不知丈夫早已游走在婚姻之外。她的忠贞与丈夫的放纵形成强烈对比，仿佛是一场无声的嘲讽。梁宽的“错在新宿”梁宽和 Q 太郎转投新公司后，公司为梁宽安排了秘书Wendy（关芝琳 饰）。起初两人维持着单纯的上下级关系，直到一次东京出差，在赶工作、错过电车、遭遇地震等突发事件的推波助澜下，两人发生了越轨关系。他们甚至为此在东京多留一天，沉醉于这段意外萌生的暧昧时光。

  讽刺的是，梁宽压根就忘了自己当初是如何苦求 Ann 回头，标准的有了新人又忘旧人，又或者说他想着可以瞒住，坐享齐人之福更好。回港后，胆大妄为的梁宽与 Wendy 二人仍然保持交往，不过天下没有不透风的墙，之后这段地下情慢慢曝光，在一次郊游的踢足球游戏时，Wendy 追打梁宽，梁宽后来也与 Wendy 的男朋友打了起来，后来更在 Wendy 的婚礼上，因为被绊倒的缘故，将自己的指模印在 Wendy 的结婚证书上。这看似荒诞的桥段，或许正暗喻着梁宽内心的挣扎——既想与 Wendy 厮守，却又割舍不下现有婚姻，片中看似意外的安排或许是一种自我矛盾的表现方式。最终，梁宽向Ann坦承了在东京与 Wendy 的越轨之举，应验了片名“错在新宿”的隐喻。然而他仍执迷不悟，再次欺骗 Ann 与 Wendy 相会，终究自食其果。Q太郎的婚姻插曲影中，Q太郎竟与大蛊惑的女友发展暧昧关系。尽管他辩称仅止于牵手，但此举不仅激怒了大蛊惑，也导致刚生育的妻子愤而离家，让他陷入进退两难的窘境。细究剧情，梁宽与Q太郎的婚姻皆因外遇而触礁。婚姻既是一份庄重的承诺，选择签下证书的那刻，就该恪守对另一半的忠诚。即便两人皆为多情之人，也不该与他人发展暧昧，更遑论逾越分际。作为妻子，对丈夫因色欲而失控的行径感到愤怒，确实情有可原。这样的情节映照出某些已婚男性的致命缺陷——不仅耽溺美色，更因贪得无厌而妄想左拥右抱，实在令人不齿。正如片名《错在新宿》所隐喻，真正犯错的并非这座城市，而是这两个迷失在欲望中的男人。

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